アンギラのサッカーは、1990年にアンギラ・フットボール・アソシエーション（AFA）が設立されたことから正式な歩みを始めた。アンギラは北東カリブ海に位置するイギリスの海外領土で、小さな島ながらも独自のサッカー文化を育んできた。サッカーそのものの歴史はさらに古く、1969年にイギリス軍の兵士たちがこの島にフットボールをもたらしたとされており、組織的な体制が整う以前から島民の間で広く親しまれてきた。
1996年にFIFAおよびCONCACAF（北中米カリブ海サッカー連盟）への加盟が認められたことで、アンギラの代表チームは公式国際大会への参加資格を得た。男子代表はワールドカップ予選やカリブ海カップ予選に参加するようになったが、資金力や競技人口の面で大きな差がある他の加盟国と対戦し続けることは容易ではなかった。特筆すべきは2015年のことで、アンギラがついて初めて自国開催の公式国際試合を実現させた。すでに700,000ドルをかけたスタジアムが完成から5年以上が経過していたにもかかわらず、それまでホーム開催が実現していなかったという事実は、協会の運営上の課題を如実に示している。
女子サッカーの発展はやや遅れて始まり、2003年ごろに初の登録選手が誕生。2006年までには5チームによるリーグが整備され、女子代表も2004年から公式国際試合に参加するようになった。
また、2011年にはAFA会長がCONCACAFの汚職スキャンダルに関与したとしてFIFAから活動停止処分を受け、さらに2000年から2010年の10年間にFIFAから350万ドル以上の資金援助を受けながら国際試合をわずか17試合しか行っていなかったことが明らかになり、ガバナンス面での課題が広く注目されることとなった。