イギリス領ヴァージン諸島代表の歴史は1968年にさかのぼる。この年、同地に駐留していたイギリス陸軍工兵隊によってチームが結成されたのが始まりだ。その後、1974年にイギリス領ヴァージン諸島サッカー協会が正式に設立され、カリブ海に浮かぶこの小さなイギリス海外領土においてサッカーの組織的な基盤が整えられた。CONCACAFには1996年に正式加盟を果たし、地域レベルではカリブ海サッカー連合（CFU）に所属している。
チーム史上初の試合は1985年のアンギラ戦で、1–0という勝利を収めた。これは代表チームの歴史における最初の一歩であり、今も語り継がれる一戦だ。公式タイトルとしては、1986年のリーワード諸島トーナメント（フレンドリー大会）での優勝が唯一の栄誉として記録されている。国際競技への初参加は1989年のカリブ海カップ予選で、FIFAワールドカップ予選には2002年大会の予選から参加している。
ワールドカップ予選では何度も惜しい敗退を経験してきた。特に2010年予選では、バハマとのアウェーゴール規定での敗退ながら2試合を無敗で終えるという快挙を達成。この結果、決勝大会も含めたその大会全体で唯一無敗だったチームとなった。2026年予選では初めて1次ラウンドを突破し、アメリカ領ヴァージン諸島をPK戦で下すという歴史的な成果を上げた。
また、後にトッテナム、チェルシー、ポルトなどの名門クラブを率いるポルトガル人指導者アンドレ・ヴィラス=ボアスが、2000年から2001年にかけてテクニカルダイレクターとして携わったことも、このチームの特筆すべきエピソードのひとつだ。