ジャマイカにおける組織的なサッカーの歴史は、1910年にジャマイカサッカー連盟（JFF）が設立されたことに始まる。サッカー自体は19世紀末からすでに行われており、キングストン・クリケット・クラブが1893年に島初のサッカーチームを結成したとされている。JFFは1962年にCONCACAFおよびFIFAへ加盟し、ジャマイカサッカーが国際舞台に本格的に登場するきっかけとなった。
男子代表「レゲエ・ボーイズ」は、1998年フランスW杯への出場という歴史的快挙を成し遂げた。カリブ海の国としてFIFAワールドカップに初めて出場したジャマイカは、グループステージでの敗退こそ免れなかったものの、最終戦で日本を2対1で下し、島全土と広くカリブ海地域に強烈な印象を残した。また、カリブ海カップでは5度の優勝を誇り、地域を代表する強豪として長く存在感を示してきた。
女子代表「レゲエ・ガールズ」もまた歴史的な一歩を踏み出した。2019年フランス女子W杯に出場し、カリブ海の女子代表として初めて同大会への切符をつかんだのである。グループステージではオーストラリア戦でハバナ・ソラウンが女子W杯初ゴールを決め、その名を世界に刻んだ。さらにCONCACAF Wチャンピオンシップでは2018年・2022年の2大会連続で銅メダルを獲得し、着実な成長を示している。
現在、JFFは男女両サッカーを統括しており、女子部門は1991年より管轄下に置かれている。両代表チームはジャマイカの文化的誇りと深く結びついており、ワールドカップ出場という2つの歴史的瞬間が、同国サッカー史における最大の象徴となっている。