バイロン・ウェブスターは1987年3月31日、イングランド、ウェスト・ヨークシャー州リーズ生まれ。ノース・ヨークシャー州のシャーバーン・イン・エルメットで育ち、2004年12月にヨーク・シティーでコンフェレンス・ナショナルのピッチに立ってシニアキャリアをスタートさせた。以降、イングランドのフットボールリーグ各カテゴリーのクラブを渡り歩き、高さと強さを兼ね備えた信頼性の高いセンターバックとして評価を高めてきた。
キャリアのハイライトとして特に語られるのが、二度のウェンブリー制覇だ。2013年にはイェオヴィル・タウンの一員としてリーグ・ワン・プレーオフ決勝でブレントフォードを2–1で下し、クラブ史上初のチャンピオンシップ昇格に貢献。2017年にはミルウォールでブラッドフォード・シティーを1–0で破り、再びリーグ・ワンのプレーオフを制してチャンピオンシップへの返り咲きを果たした。
ドンカスター・ローヴァーズ、ノーサンプトン・タウン、スカンソープ・ユナイテッド、カーライル・ユナイテッドを経て、2020年9月にナショナル・リーグのブロムリーへ加入。2024年5月には主将としてナショナル・リーグ・プレーオフ決勝に臨み、PK戦の決勝キックを自ら決めてクラブ史上初のフットボールリーグ昇格を手繰り寄せた。翌シーズンにはEFLリーグ・ツー優勝という栄誉も加わり、ブロムリーにとって歴史的な2年間となった。
2025年5月に新契約を結んだものの、2025–26シーズン終了後の退団を自ら発表。ブロムリーのリーグ・ワン初挑戦を見届けたうえで、新たな道へと進む予定だ。