レオ・キャッスルダインは2005年8月20日、イングランドのキングストン・アポン・テムズで生まれた。幼少期からチェルシーFCのサポーターであり、2011年に同クラブのユースアカデミーへ加入。2年間プレーした後、2013年にAFCウィンブルドンのアカデミーへ移籍した。当初はディフェンダーとしてプレーしていたが、ミッドフィールダーへとポジションを転向。新しい役割への適応も早く、2019年にはウィンブルドン史上最年少でU-18デビューを果たし、4歳年上の選手たちとともにプレーした。
2020年3月にチェルシーへ復帰し、2022年8月の17歳の誕生日に最初のプロ契約を締結。2024年1月にはミドルズブラFC戦のEFLカップ準決勝セカンドレグ（6–1）に途中出場し、シニアデビューを飾った。その後、2024–25シーズンはシュルーズベリー・タウンへ期限付き移籍し、2025年8月からはハダーズフィールド・タウンでも活躍。退団前の最終月に5得点を記録し、2025年12月度のEFLリーグ・ワン月間最優秀選手賞と同月間最優秀若手選手賞をダブル受賞した。
技術的に洗練されたアタッキングミッドフィールダーであるキャッスルダインは、2026年1月にチャンピオンシップのミドルズブラFCへ4年半の契約で完全移籍した。クラブは彼を長期的な戦力として位置づけている。代表歴はイングランドのU-15からU-19まで各年代で経験を積んでおり、2023年11月のU-19デビュー戦ではルーマニア相手の6–0の勝利でゴールも記録している。父は元ウィンブルドンのMFスチュワート・キャッスルダイン、母はテレビ司会者のルーシー・アレクサンダーである。