アレックス・オックスレイド＝チェンバレンは1993年8月15日、イングランドのポーツマスに生まれた。7歳からサウサンプトンFCのアカデミーでキャリアを積み、2010年にトップチームデビューを果たした。2010-11シーズンにはリーグ戦9ゴールを記録し、チームのチャンピオンシップ昇格に貢献。PFAリーグ・ワン年間ベストイレブンにも選出された。
2011年8月、推定1200万ポンドでアーセナルFCに移籍。同年9月のオリンピアコス戦でチャンピオンズリーグ史上最年少のイングランド人得点者となった。アーセナルでは6シーズンにわたり198試合に出場して20ゴールを記録し、FAカップを3度制覇した。2017年8月にはリヴァプールFCへ3500万ポンドで移籍し、2018-19シーズンのUEFAチャンピオンズリーグ優勝と2019-20シーズンのプレミアリーグ優勝を経験した。ただし、度重なる膝の負傷により十分な活躍の機会を得られない時期も多かった。2023年にリヴァプールを退団後はベシクタシュJKに加入し、テュルキエ・クパスを制覇。2025年初頭にセルティックFCへフリーで加入した。
ボールを持って前進できる推進力と得点力を兼ね備えた、ダイナミックなミッドフィールダーである。セルティックでは経験豊富なオプションとして中盤に幅をもたらす役割が期待されている。
イングランド代表としては2012年5月のノルウェー戦でデビューし、通算35キャップ・7ゴールを記録している（直近の出場は2019年）。