チェーザレ・カザデイは2003年1月10日、イタリアのラヴェンナに生まれ、ミラノ・マリッティマで育った。チェルヴィアのクラブでサッカーを始め、その後チェゼーナの下部組織へ移籍。2018年にチェゼーナが財政危機に陥ると、インテル・ミラノのアカデミーへと活躍の場を移した。インテルではU-17国内大会優勝に貢献し、17歳でU-19チームへ昇格。U-19ではカンピオナート・プリマヴェーラ1制覇にも貢献し、トップチームへの招集も経験した。
2022年8月、チェルシーがインテルからカザデイを6年契約、移籍金約1,500万ユーロ（出来高含む）で獲得。その後、レディング、レスター・シティへの期限付き移籍を経て、2024年1月のリヴァプール戦でチェルシーのトップチームデビューを果たした。レスターでは2023-24シーズンのEFLチャンピオンシップ優勝に貢献している。
国際舞台での最大の活躍は、2023年にアルゼンチンで開催されたFIFA U-20ワールドカップだ。大会通算7ゴールで得点王（ゴールデン・ブーツ）に輝き、最優秀選手賞（ゴールデン・ボール）も受賞した。チームはウルグアイとの決勝で敗れたものの、準優勝を果たしている。2025年3月にはUEFAネイションズリーグ準々決勝のドイツ戦を前に、イタリアA代表にも初招集された。
複数のポジションに対応できるフィジカルとテクニックを兼ね備えたボックス・トゥ・ボックス型ミッドフィールダーとして評価されており、2025年2月にセリエAのトリノへ完全移籍。イタリアのトップリーグで継続的な出場機会を掴みつつある。