オリー・ワトキンスは1995年12月30日、イングランド・デヴォン州トーキーで生まれた。エクセター・シティのユースを経て2017年に約180万ポンドでブレントフォードへ。サイドアタッカーからセンターフォワードへと転換し、2019-20シーズンのEFLチャンピオンシップで26ゴールを記録 — 一世代でも有数の個人得点キャンペーン。2020年9月、アストン・ヴィラがプレミアリーグ再建の一環として約2800万ポンドで獲得した。
アストン・ヴィラでは加入以来プレミアリーグで最も安定した生産性を誇るセンターフォワードの一人として、ディーン・スミス、スティーヴン・ジェラード、そして最も決定的なウナイ・エメリの下でモダンな9番として成長を続けた。インテリジェントな動き、プレス、繋ぎ、ゴール脅威を兼備し、ヴィラのヨーロッパリーグ、チャンピオンズリーグ出場権獲得キャンペーンの中心となった。
近年のイングランド代表史でもっとも語り継がれるゴールの一つを記録した。ユーロ2024準決勝（ドルトムント）のオランダ戦での90分の決勝ゴールは、イングランドを決勝へ送り込んだドラマチックな一打となった。このゴールによってイングランドサッカーで最も価値の高いフォワードオプション、フィット時の不動のスタメンとしての地位が確立された。
イングランド代表には2020年11月、ガレス・サウスゲート監督下でデビュー。ユーロ2020決勝進出スカッド、ユーロ2024決勝進出スカッドに名を連ね、トーマス・トゥヘル監督の下での2026年W杯予選キャンペーンでも主要フォワードオプションとして継続している。
身長180センチの右利きセンターフォワード。特に第3の動きとペナルティエリアへの飛び込みのタイミングに秀でたインテリジェントな動き、プレスエンジン、多様な攻撃能力を兼備したスタイルは、より空中戦の強いロビー・ファウラー、そして運動量の観点では現代のエミル・ヘスキー — ヘスキーがオーウェンとのコンビで提供していたゴール脅威を一人に凝縮したバージョン — との比較が多い。