ヴォイチェフ・シュチェスニーは1990年4月18日にポーランド・ワルシャワでGK一家に生まれた。父マチェイと兄ヤンも元GKである。レギア・ワルシャワを経て2006年にアーセナルのアカデミーに加入。2009年にトップデビューを果たし、2011年から正GKとなり、FAカップ2度（2014、2015）と2013-14プレミアリーグ・ゴールデングローブ（共同受賞）を獲得した。
ローマでの2シーズンのレンタルでイタリアの守備感覚を吸収すると、2017年に約1220万ユーロでユヴェントスへ完全移籍。当初はジャンルイジ・ブッフォンの控えだったが、やがて正GKに定着し、セリエA3度（2018、2019、2020）と複数のコッパ・イタリアを制覇。2019年にはヤシン賞ノミネート、2019-20にはセリエA最優秀GKに選ばれた。2024年8月に一度引退を表明したが、バルセロナの怪我対応で復帰し、スペイン国内三冠（コパ・デル・レイ決勝レアル・マドリード戦の好セーブも含む）を経験。2025年にユヴェントスへ戻った。
ポーランド代表ではキャプテンを務め、A代表通算約90キャップで歴代最多GKキャップ保持者。EURO（2012、2016、2020、2024）、ワールドカップ（2018、2022）に出場し、2022年カタール大会ではメッシのPKを止めた場面で大きく注目された。
身長195センチで、技術的に洗練され、特に足元でのプレーが安定している冷静なGK。アーセナル、ユヴェントス、バルセロナそれぞれで一定期間正GKを務めた稀有なキャリアにより、ポーランド史上屈指のGKと評されている。