ケイレブ・ワイリーはアトランタ、ジョージア州出身で、幼少期からサッカーを始めました。アトランタ・ユナイテッドのユースアカデミーに加入し、2020年にはアトランタ・ユナイテッド2でプロデビューを果たしました。彼の名場面は2022年にMLSデビュー戦でゴールを決め、アトランタがスポーティング・カンザスシティに3–1で勝利したことです。2022年シーズンは33試合に出場し、4ゴールを挙げ、将来の有望な守備選手としてのポテンシャルを示しました。ワイリーはスピードと多才さで知られ、左サイドバックやウィングバックとしてもプレーでき、守備と攻撃の両方に貢献します。
2024年7月にプレミアリーグのチェルシーに6年契約で移籍し、彼の将来の可能性を信じるクラブの信頼を反映しています。その後、さらなるファーストチーム経験を得るためにリーグ・アンのストラスブールにローン移籍し、続いてワトフォードに参加。競争の激しい環境で成長を続けることがチェルシーの戦略の一環であることを示しています。明るいキャリアを築く中で、ワイリーはさまざまなユースレベルでアメリカ合衆国代表としても活躍し、2023年からはシニアナショナルチームのキャップを獲得しています。
現在、ワトフォードで貴重な経験を積んでおり、さらにスキルを開発しています。